Aus der Vogelperspektive bzw. auf der Karte sieht Guadeloupe aus wie ein Schmetterling. Basse Terre heißt der westliche bergige Flügel mit Steilküsten, der vulkanischen Ursprungs ist. Grande Terre ist flach mit korallinem Kalkboden, schönen Palmenküsten und riesigen Zuckerrohrplantagen. Der Rivière Salée teilt die Insel zwischen beiden Hälften – und kann, sehr vorsichtig, auch mit der Segelyacht befahren werden.
Bevor Columbus Guadeloupe auf den heutigen Namen taufte, hieß die Insel Karukera, Insel der schönen Wasser – und davon hat das heutige französische Übersee-Departement immer noch viel: Küsten mit Farben von dunkelblau bis grün-türkis und viele Flüsse, Teiche und Wasserfälle im Inneren.
Chartersegler kommen oft aus Norden von Antigua, aus Süden von Maritinique – oder chartern direkt in Guadeloupe, meist in der relativ neuen und bestens ausgestatteten Marina du Bas-du-Fort in Point-à-Pitre. Direkt neben dem Hafen kann man in der Blauen Lagune, der Lagon Bleu, sicher vor Anker liegen. Ein paar Seemeilen gen Südosten liegt mit der Bucht von Le Goisier hinter der gleichnamigen Insel eine Gegend, die die Franzosen wegen der schönen Strände die Riviera der französischen Antillen getauft haben – als Tagesankerplatz im Schutz des vorgelagerten Riffs hervorragend geeignet. Weiter gen Osten lohnt sich ein Besuch in der Marina du St. Francois – rund um die Marina gibt es Boutiquen, Restaurants und alle Versorgungsmöglichkeiten.
Vor der Südostküste der Insel, direkt südlich von der Yachtcharter-Basis Point-à-Pitre, liegen Korallenriffs, sichere Ankerplätze gibt es hier nicht – da empfiehlt sich eher gleich ein Abstecher auf die Iles de Saintes. Die Westküste bietet im wesentlichen zwei schöne sichere Buchten: Französische Karibik in Reinkultur bietet die Anse Deshaies – wer von Antigua kommt, wird hier zuerst einen Stopp einlagen. Palmen, ein hübsches Dörfchen mit einer Kirche, kleine Lädchen mit frischem Baguette und fangfrischem Fisch, gute Restaurants, ein ordentliches Dinghy-Dock. Von hier aus führt ein Spaziergang am Flüsschen entlang durch den tropichen Regenwald, mit Wasserfällen, die sich in Becken zum Süsswasserpool sammeln. Weiter südlich liegt die Anse à la Barque, wo auch ab und an ein Ankerlieger anzutreffen ist. Die Hauptstadt von Guadeloupe, Basseterre, hat zwar einen Hafen für Fährschiffe und Frachter, bietet aber für Yachties nicht viel Charme. Eine Marina gibt es knapp zwei Seemeilen weiter gen Südosten: der Port de Rivière Sens mit einigen guten Restaurants.
Umliegende Inseln: Iles des Saintes, Marie Galante, Dominica
Ein echtes Kleinod der Karibik ist die aus fünf kleinen Inseln bestehende Gruppe der Iles de Saintes. Insbesondere Terre d’en Haut, eine der beiden Hauptinseln, lockt mit zauberhaften Buchten und Ankerplätzen. Besonders malerisch: der Ort Bourg des Saintes in der Anse du Bourg, beliebter Treffpunkt für Yachties aus aller Welt und Wochenendziel für Segler aus Guadeloupe. Die Einwohner sind Nachkommen französischer Normannen, dementsprechend gut ist das kulinarische Angebot. Einen Spaziergang lohnt das alte Fort Napoléon. Weiter südwestlich liegt die Anse à Cointe, pittoresk mit einem Palmenhain. Gut ankern lässt es sich auch bei der vorgelagerten Ilet de Cabrix.
Windmühlen und Zuckerrohrfelder dominieren auf der flachen Insel Marie Galante, ankern kann man vor Saint Louis und Grand Bourg. Lebensmittel gibt es in vielen kleinen Lädchen in Saint Louis.
Schwefelquellen, Wasserfälle, Bäche und Flüsse, hohe Berge, tiefe Schluchten und undurchdringlicher Dschungel, üppige Vegetation mit Gummibäumen, Mahagoni, Farnen, Zedern, dazwischen Papageie und anderes Getier: Dominica, selbständiger Staat im Commonwealth, ist noch wild, ursprünglich und eine der niederschlagsreichsten Regionen der Erde. In einem Reservat lebt noch ein Kariben-Stamm, außer Obstplantagen gibt es kaum Einkommensquellen für die Einwohner. Der Individual-Tourismus ist in den letzten Jahren deutlich forciert worden, bei Tauchern ist die Insel sehr beliebt – und einige Szenen aus den „Piraten der Karibik“ sind hier gedreht worden. Sicherster Ankerplatz der Insel ist die Prince Rupert Bay mit dem Ort Portsmouth im Nordwesten Dominicas. Dieser ist auch Port of Entry, wenn man aus Norden kommt, und bietet in karibisch kleinen Lädchen in Holzhäuschen Einkaufsmöglichkeiten. Fliegende Händler bieten Inselrundfahrten und Bootstouren auf dem Indian River an. Einen herrlichen Blick hat man von Fort Shirliey am Prince Rupert Point aus. Ankermöglichkeiten gibt es auch in der Anse de Mai oder bei der recht hübschen Hauptstadt Roseau. Marinas für Yachtcharter-Crews gibt es in Dominica noch nicht, an den Ankerplätzen liegen einige Mooringbojen, teilweise wird Wassertaxi-Service angeboten.
Zu französischen Département Guadeloupe gehört auch der französische Teil der Insel St.Martin, wo mehrere große Yachtcharter-Flotten in der Anse Marcel und in Marigot stationiert sind und deren anderer Teil mit der Charterbasis Oyster Pond zu den Niederländischen Antillen zählt.
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